司懿见汉朝国运已微，受到胡昭的影响，也想充当一段时间的隐士，自价，不想这么快去曹手下为官，便借自己有风痹病，不能起居。

因此，司懿没有得到曹的重用，曹还告诫曹丕说：

但曹丕和司懿关系很好，依靠他的计策，才击败曹植获得世的权位，总是回护他，而得以无事、

曹不信，派人夜间去刺探消息，司懿躺在那里，一动不动，像真染上风痹一般。

胡昭闻知此事后，立即去追赶周生。翻山越岭，历尽艰辛，终于在崤山渑池之间。截住了周生一行，经他斡旋，周生才放弃了寻仇的打算。

建安六年（201年），郡中推举司懿为计掾。

曹安排司懿协助曹丕理日常工作，历任黄门侍郎、议郎、丞相东曹属、丞相主簿等职。成为曹丕的心腹谋士

时曹正任司空，听到他的名声后，派人召他到府中任职。

司懿死里逃生，胡昭功不可没。

“大王，关羽当世名将，被孙权得走投无路，前来投奔大王，自然不可以拒绝，弱了大王的声望。其实，关羽来投，最大的问题，就是害怕孙权谴责我们不守约定，但我们与孙权的约定，哪一条也没有规定我们不能接受关羽的投降，属下以为，孙权必不敢见责，因为他本就已经约多次，他刚刚彻底得罪刘备，短时间内不可能修复，他可不敢再来招惹大王，导致两面受敌。而且现在的关羽，可以说是奇货可居，不关羽提什么要求，大王都可以答应。留下关羽，随时可以把他当枪使，关羽通战，随便找孙权一个不是，让关羽领兵，打过长江并不难，就有了吞并江东的机会，就算关羽不听提调，大不了放关羽回西川，到时刘备自然会让他攻打荆州报仇雪恨，还是大王坐收渔翁之利。”

听说关羽要来归降，司懿第一个站来献计：

曹逐渐察觉司懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，心里很忌讳。

现在曹丕的地位已经稳固，司懿在丞相府充当主薄，他为了积累声望，开始活跃起来，多次给曹谋划策，得到了曹的认可。

想起关羽在华容放走自己的恩情，想起司懿论述的关羽大有用，曹突发奇想，想要救关羽一命，就派一命心腹手下，前往江陵，给孙权送去一封密信，索要关羽。

曹一听司懿说的有理，上派人通知夏侯尚和徐晃，接受关羽的投降，特别严令，要以礼相待，以最快的速度，把关羽送过来。

于是，司懿勤于职守，废寝忘，遂使曹安心。

曹知，关羽既然选择了投降自己，绝不会再向孙权投降，想要让孙权放虎归山，也不太可能，关羽基本只有死路一条。

但曹等了数天，并没有等到关羽前来投降的消息，反而等到了关羽被孙权将忠活捉的消息，曹不胜唏嘘。

曹对使者说：“如果他再推辞不来，就把他收监牢”。

昭学馆离开后，周生就纠集同伴二十多人，去刺杀司懿。

司懿畏惧，只得就职。

建安十三年（208年），曹为丞相以后，使用制手段，辟司懿为文学掾。

“司懿不是甘为臣下的人，必会预我们的家族之事。”